REKLAMA
Magazyn mgr.farm

Leki w lustrzanym odbiciu

23 stycznia 2016 08:24

Bardzo duża część związków organicznych, do jakich niewątpliwie należą cząsteczki lecznicze, wykazuje izomerię optyczną. Związki te mogą być chiralne, czyli występować w dwóch konfiguracjach przestrzennych, pasujących do siebie jak odbicia lustrzane. Szacuje się, że wśród leków β-adrenergicznych, antykoagulantów i l leków przeciwpadaczkowych, aż 90% występuje w obrocie w formie racematu. Dotyczy to także około połowy preparatów antyhistaminowych i antydepresantów, co daje w sumie około 10-15% liczby wszystkich leków dostępnych w sprzedaży.

Jako że cząsteczka leku musi być ściśle dopasowana przestrzennie do miejsca w receptorze logicznym jest, iż różniące się konfiguracją przestrzenną izomery mogą działać inaczej na białka docelowe i wywoływać odmienną aktywność farmakologiczną. Znajomość parametrów farmakokinetycznych i farmakodynamicznych poszczególnych izomerów pozwala zwiększać skuteczność terapeutyczna i bezpieczeństwo leku.

Plusy…

REKLAMA

Wymierne korzyści ze stosowania wybranego stereoizomeru zaobserwowano także dla lewocetyryzyny (w porównaniu z cetyryzyną ma ona mniejszą objętość dystrybucji, słabiej przenika do CNS i rzadko prowadzi do senności i sedacji), oraz popularnych IPP: esomeprazolu oraz S-pantoprazolu, które wykazują lepszy profil bezpieczeństwa niż w racematach.

REKLAMA

Popularny lek przeciwbólowy, ibuprofen, produkowany jest w formie mieszaniny racemicznej. Nieaktywny R-izomer w organizmie człowieka ostatecznie i tak przekształcany jest w aktywną formę S, niemniej jednak w nowszych formulacjach używa się samego deksibuprofenu, którego dawka efektywna jest o połowę mniejsza i rzadziej powoduje skutki uboczne. W podobny sposób kształtuje się aktywność farmakologiczna innego stereoaktywnego NLPZ – deksketoprofenu.

Może zdarzyć się również, iż każda z izomerycznych cząsteczek wykazuje zupełnie odmienne właściwości: podczas gdy znany lek przeciwmalaryczny – chinina – działa bójczo przeciwko Plasmodium, jej prawoskrętny izomer – chinidyna – wykazuje aktywność przeciwarytmiczną (należy do klasy IA). Podobnie lewometorfan, w przeciwieństwie do swojego prawoskrętnego izomeru o działaniu przeciwkaszlowym, jest silnym opioidowym lekiem analgetycznym.

… i minusy

Niektóre stereoizomery mogą być agonistami, jak w przypadku jednego z leków beta-mimetycznych, salbutamolu. Czysty R-salbutamol działa dwa razy silniej od niż w obecności S-izomeru, który może powodować nadwrażliwość dróg oddechowych i obniżać skuteczność terapii u chorych z astmą.

REKLAMA

Różnorodna aktywność stereoizomerów leczniczych może nieść ze sobą o wiele gorsze skutki. Pod koniec lat 50-tych ubiegłego wieku na rynku farmaceutycznym pojawił się nowy lek przeciwbólowy, uspokajający i przeciwwymiotny. Chętnie przepisywano go ciężarnym jako skuteczny środek przeciwko mdłościom. Cząsteczkę z powodzeniem rejestrowano w wielu krajach, podczas gdy amerykańskiej FDA zapaliła się czerwona lampka. Powiązano użycie talidomidu, bo o nim tutaj mowa, z wieloma przypadkami deformacji u dzieci, których matki w ciąży przyjmowały lek. Okazało się, że lek był mieszaniną racemiczną leczniczego R-talidomidu i teratogennego izomeru S. Preparaty natychmiast znikły z rynku. Po czterdziestu latach powrócono do (właściwego) izomeru talidomidu, który dziś jest wykorzystywany w terapii szpiczaka mnogiego.

Eksperymenty z aktywnością optyczną leków dawały także nadzieję na wprowadzenie do lecznictwa ulepszonych form sotalolu i labetalolu, jednak na etapie badań wychwycono groźne efekty uboczne, dyskwalifikujące nowe preparaty. Podobnie stało się z fenfluraminą i jej prawoskrętnym izomerem, którego wprowadzenie nie podniosło profilu bezpieczeństwa u stosujących go osób.

żródła:
https://pl.wikipedia.org/wiki/Talidomid
Ariens E.J.: Stereochemistry, a Basis for Sophisticated Nonsense in Pharmacokinetics and Clinical Pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668;
Chabra N. et al.: A review of drug isomerism and its significance, International Journal of Applied and Basic Medical Research, 3(1), 16-18;
Patil P.A., Kothekar M.A.: Development of safer molecules through chirality, Indian Journal of Medicinal Sciences, 60(10), 427-437;

REKLAMA

Jak oceniasz artykuł?

Twoja ocena: Jeszcze nie oceniłeś/aś artykułu

Udostępnij tekst w mediach społecznościowych

0 komentarzy - napisz pierwszy Komentujesz jako gość [ lub zarejestruj]

Powiązane artykuły

Czy e-recepta wydłuży czas obsługi pacjenta w aptece? Czy e-recepta wydłuży czas obsługi pacjenta w aptece?

Odliczanie do wejścia w życie e-recepty trwa. Do końca roku wszystkie polskie apteki mają zgłosić go...

Fakty i mity o grypie Fakty i mity o grypie

Gorączka, bóle mięśni, kaszel, katar... w okresie jesienno-zimowym z takim objawami do apteki zgłasz...

McApteka McApteka

McDonaldyzacja aptek to nieuchronny proces, który z przerażeniem obserwuję od kilkunastu lat. Na czy...

REKLAMA

Potrzebujesz wsparcia
w znalezieniu pracownika do apteki?

Chcesz się dowiedzieć, jak możemy Ci pomóc?
Zostaw numer telefonu, skontaktujemy się z Tobą.

* Pola wymagane

Szanowni Państwo,

Pragniemy poinformować, że z dniem 25.05.2018 r. w życie weszły przepisy europejskiego rozporządzenia o ochronie danych osobowych (RODO), które nakładają na nas obowiązek dostosowania zasad świadczenia usług do nowych regulacji.

Zmianie uległy przepisy, na podstawie których przetwarzane będą dane osobowe w Serwisach prowadzonych przez farmacja.net sp. z o. o.

Zgodnie z art. 13 ust. 1 i ust. 2 Ogólnego rozporządzenia o ochronie danych z dnia 27 kwietnia 2016 r. (Dz.U.UE.L.2016.119.1) (dalej „RODO”) informujemy, iż:

  1. administratorem Pani/Pana danych osobowych jest farmacja.net spółka z ograniczoną odpowiedzialnością z siedzibą w Józefowie, adres: Piaskowa 52, 05-420 wpisana do rejestru przedsiębiorców Krajowego Rejestru Sądowego prowadzonego przez Sąd Rejonowy dla m.st. Warszawy w Warszawie, XIV Wydział Gospodarczy Krajowego Rejestru Sądowego pod numerem KRS 0000467979, REGON 146752729, NIP: 797-205-17-73 (dalej „Administrator”);
  2. Pani/Pana dane osobowe przetwarzane będą w celu:

    1. realizacji usług świadczonych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt b) RODO (w celu wykonania umowy),

    2. przesyłania wiadomości marketingowych produktów i usług własnych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt f) RODO (prawny interes Administratora),

    3. wysyłania informacji handlowych przez Administratora na podstawie art. 6 ust. 1 pkt a) RODO (zgoda udzielona Administratorowi przez osobę, której dane dotyczą), (jeżeli zgoda została wyrażona przez Panią/Pana),

    4. wykonywanie połączeń telefonicznych w celu marketingu bezpośredniego za pomocą urządzeń telekomunikacyjnych na podstawie art. 6 ust. 1 pkt a) RODO (zgoda udzielona Administratorowi przez osobę, której dane dotyczą), (jeżeli zgoda została wyrażona przez Panią/Pana)

  1. Odbiorcą Pani/Pana danych osobowych będą podmioty zewnętrzne przetwarzające dane w imieniu Administratora na podstawie umów powierzenia (np. hostingodawca).

  2. Pani/Pana dane osobowe będą przekazywane poza Europejski Obszar Gospodarczy do Google LLC w oparciu o odpowiednie zabezpieczenia prawne, którymi są standardowe klauzule umowne ochrony danych osobowych, zatwierdzone przez Komisję Europejską.

  3. Pani/Pana dane osobowe będą przechowywane przez okres realizacji usług świadczonych przez Administratora oraz przez okres wynikający z przedawnienia roszczeń, praw konsumenta, prowadzenia księgowości czy innych uprawnień w tym zakresie;

  4. W związku z przetwarzaniem Pani/Pana danych osobowych przez Administratora, przysługują Pani/Panu określone uprawnienia:

  1. ma Pani/Pan prawo do informacji, jakie dane osobowe dotyczące Pani/Pana przetwarzane są przez Administratora oraz do otrzymania kopii tych danych (tzw. prawo dostępu). Wydanie pierwszej kopii danych jest darmowe, za kolejne Administrator może naliczyć opłatę;

  2. jeżeli przetwarzane dane staną się nieaktualne lub niekompletne (lub w inny sposób niepoprawne) ma Pani/Pan prawo zażądać ich sprostowania;

  3. w pewnych sytuacjach może Pani/Pan zwrócić się do Administratora o usunięcie swoich danych osobowych, tj. kiedy dane przestaną być potrzebne Administratorowi do celów, o których Panią/Pana informował; kiedy cofnie Pani/Pan zgodę na przetwarzanie danych (o ile Administrator nie ma prawa przetwarzać danych na innej podstawie prawnej); jeżeli do przetwarzania doszłoby niezgodnie z prawem; albo jeśli konieczność usunięcia danych wynika z obowiązku prawnego Administratora;

  4. w przypadku, gdy Pani/Pana dane osobowe przetwarzane są przez Administratora na podstawie udzielonej zgody na przetwarzanie albo w celu wykonania umowy zawartej z Administratorem, ma Pani/Pan prawo przenieść swoje dane do innego administratora;

  5. Administrator przetwarza Pani/Pana dane osobowe m.in. w celu prowadzenia działań marketingowych dotyczących jego produktów i usług. Podstawą takiego przetwarzania jest tzw. „prawnie uzasadniony interes administratora”. W przypadku takiego przetwarzania ma Pani/Pan możliwość wyrażenia sprzeciwu. W konsekwencji Administrator przestanie przetwarzać Pani/Pana dane osobowe w opisanym wyżej celu;

  6. aby przetwarzać dane w niektórych celach związanych ze swoją działalnością Administrator poprosił Pani/Pana o zgodę. Zgoda ta może być w dowolnym momencie cofnięta w wiadomości mailowej wysłanej do Administratora. Będzie to miało ten skutek, że przetwarzanie, które dokonane zostało przed cofnięciem zgody nie przestanie być zgodne z prawem, natomiast po cofnięciu zgody Administrator nie będzie przetwarzał danych w celach, dla których zgoda była wyrażona;

  7. jeśli uzna Pani/Pan, że przetwarzane dane osobowe są nieprawidłowe, przetwarzanie jest niezgodne z prawem lub Administrator nie potrzebuje już określonych danych albo kiedy wniesie Pani/Pan sprzeciw wobec przetwarzania, może Pani/Pan także zażądać, aby przez określony, potrzebny czas (np. sprawdzenia poprawności danych lub dochodzenia roszczeń) Administrator nie dokonywał na danych żadnych operacji, a jedynie je przechowywał;

  1. ma Pani/Pan prawo wniesienia skargi do Prezesa Urzędu Ochrony Danych Osobowych, gdy uzna Pani/Pan, iż przetwarzanie danych osobowych Pani/Pana dotyczących narusza przepisy RODO;

  2. Pani/Pana dane osobowe będą przetwarzane w sposób zautomatyzowany (w tym w formie profilowania), jednakże nie będzie to wywoływać wobec Pani/Pana żadnych skutków prawnych lub w podobny sposób istotnie wpływać na Pani/Pana sytuację.

  3. Profilowanie danych osobowych polega na przetwarzaniu Pani/Pana danych (również w sposób zautomatyzowany), poprzez wykorzystywanie ich do oceny niektórych informacji o Pani/Panu, w szczególności do analizy lub prognozy osobistych preferencji oraz zainteresowań.

  1. podanie przez Panią/Pana danych osobowych jest warunkiem zawarcia umowy z Administratorem. Jest Pani/Pan zobowiązana do ich podania a konsekwencją niepodania danych osobowych będzie brak możliwości świadczenia usług przez Administratora.

  2. Osobą kontaktową w sprawach ochrony danych osobowych w Farmacja.net Sp. z o. o. jest Inspektor Ochrony Danych dostępny pod adresem e-mail: iod@farmacja.net.

Instalowanie cookies itp. na Twoich urządzeniach i dostęp do tych plików.

Na naszych stronach internetowych używamy technologii, takich jak pliki cookie i podobne służących do zbierania i przetwarzania danych eksploatacyjnych w celu personalizowania udostępnianych treści i reklam oraza analizowania ruchu na naszych stronach. Te pliki cookie pomagają poprawić jakość treści reklamowych na stronach. Dzięki tym technologiom możemy zapiewnić Ci lepszą obsługę poprzez serwowanie reklam lepiej dopasowanych do Twoich preferencji.

Nasi zaufani partnerzy to:

Facebook Ireland Limited – prowadzenie kampani remarektingowych i mierzenie ich efektywności – Irlandia (EOG)

Google Ireland Limited (Google Adwords, DoubleClick Ad Exchange, DoubleClick for Publishers Small Business) – zarządzanie kampaniami reklamowymi, ich analiza i pomiary ruchu na stronach Serwisu – Irlandia (EOG)

Google Incorporated (Google Analytics, Google Cloud Platform, GSuit, Google Optimize, Google Tag Manager, Google Data Studio) – obsługa kampanii reklamowych, analizowanie ruchu na stronach Serwisu i obsługa poczty firmowej, analiza sposobu korzystania z Serwisu przez Użytkownika – USA (poza EOG)

Comvision sp. z o. o. – wysyłanie informacji marketingowych dotyczących Serwisu – Polska (EOG)

Benhauer sp. z o.o. – prowadzenie kampanii remarketingowych i mierzenie ich efektywności, e-mail Marketing – Polska (EOG)

Oświadczenie

Dostęp do zawartości serwisu mgr.farm jest możliwy dla osób uprawnionych do wystawiania recept lub osób prowadzących obrót produktami leczniczymi.

Ustawienia zaawansowane Wstecz